Die Palermo–Montecarlo zählt zu den bedeutendsten Hochseeregatten des Mittelmeers und wird jährlich im August ausgetragen. Sie wurde 2005 auf Initiative von Angelo Randazzo, dem damaligen Präsidenten des Circolo della Vela Sicilia, ins Leben gerufen. Veranstalter ist der Circolo della Vela Sicilia, in Zusammenarbeit mit dem Yacht Club de Monaco und dem Yacht Club Costa Smeralda. Seit ihrer Premiere hat sich die Regatta zu einem internationalen Klassiker entwickelt, der ambitionierte Amateurcrews ebenso anzieht wie professionelle Segler und große Maxiyachten.
Der Start erfolgt im Golf von Mondello vor Palermo an der Nordküste Siziliens. Von dort führt der Kurs nordwärts durch das Tyrrhenische Meer zu einem obligatorischen Durchfahrtstor vor Porto Cervo an der Costa Smeralda Sardiniens. Anschließend segeln die Yachten weiter in Richtung Korsika, passieren die Straße von Bonifacio und nehmen Kurs durch das Ligurische Meer auf die französische Riviera. Das Ziel liegt vor Montecarlo im Fürstentum Monaco. Die Gesamtdistanz beträgt rund 500 Seemeilen, wobei die tatsächlich gesegelte Strecke von der gewählten Wetterroute abhängt.
